trabajo de quimica: aldehidos y cetonas

aldehidos y cetonas

aldehidos

Propiedades físicas

La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la dehidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.

propiedades quimicas

Reducción del Nitrato de plata (AgNO₃) amoniacal ( Reactivo de Tollens).
La plata en medio amoniacal es reducida por el aldehído. Esto se verifica por la aparición de un precipitado de plata llamado espejo de plata en el fondo del tubo d ensayo.
En primer lugar se forma hidróxido de plata.
AgNO₃ + NH₄OH → NH₄NO₃ + AgOH

cetonas

Propiedades físicas de las cetonas.

Las cetonas en general presentan un olor agradable, de hecho, algunas cetonas forman parte de los compuestos utilizados en las mezclas que se venden como perfumes.
El punto de ebullición de las cetonas es en general, mas alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable; así, la acetona y el butano con el mismo peso molecular (58) tienen un punto de ebullición de 56°C, y -0.5°C respectivamente.
La solubilidad en agua de las cetonas depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres. A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente.

Propiedades químicasAl hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos. Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios.
No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

graficas de cetonas

grafica de aldehidos

usos en las industriales de aldehidos

1) Los usos principales de los aldehidos son:

la fabricación de resinas, plásticos,solventes, tinturas, perfumes y esencias.

2) Los dos efectos más importantes de los aldehidos son:

narcotizantes eirritantes.

El glutaraldehido se usa como

desinfectante en frío (Instrunet®) y el curtido depieles. Es causante de dermatitis alérgicas.

) El formaldehido se usa en:

a) Fabricación de plásticos y resinas.b) Industria fotográfica, explosivos y colorantesc) Como antiséptico y preservador.

Los usos principales de los aldehídos son:

La fabricación deresinas

plásticos

solventes

pinturas

perfumes

esencias Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades deellos son de la propia vida cotidiana. Laglucosapor ejemplo existe en una forma abiertaque presenta un grupo aldehído.

lacetaldehídoformado como intermedio en lametabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras laingesta de bebidas alcohólicas.

lformaldehídoes un

conservante

que se encuentra en algunas composiciones de

productos cosméticos

in embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que enexperimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También seutiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, lamelaminaet

USO INDUSTRIAL DE LA CETONA

La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos
Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el inglés) y la ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama que es un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación da el ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66.

riesgos para la salud: aldehidos y cetonas

La mayor parte de los aldehídos y cetales pueden causar irritación de la piel, los ojos y el sistema respiratorio, siendo este efecto más pronunciado en los miembros inferiores de una serie, en los miembros con la cadena alifática insaturada y en los miem- bros con sustitución halógena. Los aldehídos pueden tener un efecto anestésico, pero las propiedades irritantes de algunos de ellos posiblemente obligen al trabajador a limitar la exposición antes de que ésta sea suficiente como para que se manifiesten los efectos anestésicos. El efecto irritante en las mucosas puede estar relacionado con el efecto cilioestático que inhibe el movimiento de los cilios que tapizan el tracto respiratorio con funciones esencialmente de limpieza. El grado de toxicidad varía mucho en esta familia. Algunos aldehídos aromáticos y ciertos aldehídos alifáticos se metabolizan rápidamente y no producen efectos adversos, pudiendo utilizarse sin riesgos como aromas alimentarios. No obstante, otros miembros de la familia son cancerígenos conocidos o sospechosos y exigen la adopción de medidas de precaución siempre que exista posibilidad de contacto con ellos. Algunos son mutágenos químicos y otros, alergenos. También tienen la capacidad de producir un efecto hipnótico. En el texto siguiente y en las tablas adjuntas se facilitan más datos sobre miembros específicos de la familia.

estructura de aldehido

Sus nombres provienen de los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación "-al".

butanal

Si hay dos grupos aldehídos se utiliza el término "-dial".

butanodial

Pero si son tres o más grupos aldehídos, o este no actúa como grupo principal, se utiliza el prefijo "formil-" para nombrar los grupos laterales.

3-formilpentanodial

estructura de cetona

e pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra "cetona" el nombre de los dos radicales unidos al grupo carbonilo

metil propil cetona

o, más habitualmente, como derivado del hidrocarburo por substitución de un CH₂ por un CO, con la terminación "-ona", y su correspondiente número localizador, siempre el menor posible y prioritario ante dobles o triples enlaces.